Revisão de Química: Química orgânica – Fenóis

Você lembra dos fenóis? Que tal relembra-los? Eles são bastante cobrados nas provas do Enem e nos vestibulares de todo Brasil. Vamos lá! Estude com a gente.

Fenóis são compostos que possuem um ou mais o grupos hidroxila (-OH) ligado diretamente ao anel benzênico. Veja a estrutura molecular:

Fenóis
Fenol
Dica 1 – O que mais cai em Química nos Vestibulares no Enem? Veja aqui as melhores dicas: https://blogdoenem.com.br/enem-2013-quimica-cai-mais/

O fenol é extraído da natureza, do alcatrão da hulha. Os compostos fenólicos são pouco solúveis em água, sólidos, incolores, apresentam caráter ácido e são tóxicos. Essa característica ácida é decorrente da presença do hidrogênio na hidroxila. O grupo se desprende por ionização quando entra em contato com a água, e torna a solução mais ácida.

Mas preste atenção! Não se engane!

Nem todos os compostos orgânicos com um ou mais grupos hidroxilas (OH) ligados a uma cadeia carbônica fechada são fenóis. Veja o exemplo:

ciclohexanol
Ciclohexanol

Esse composto é um álcool cíclico e não um fenol!

Dica 2 – Relembre as principais unidades de medidas mais utilizadas nas questões de química dos vestibulares de todo Brasil e no Enem. Acesse o nosso link e veja tudo sobre as unidades e suas conversões. Aproveite essa oportunidade! https://blogdoenem.com.br/unidades-de-medidas-quimica/

Veja a diferença entre álcoois e fenóis assistindo a uma super videoaula do Química em Foco. Não fique de fora dessa!

Você sabe dar nome aos fenóis? Vamos recordar?

Para formar o nome de um fenol basta seguir a regra:

Começar com hidroxi (OH) seguido do restante da molécula, considerada como hidrocarboneto.

Exemplo:

Hidroxibenzeno

Hidroxibenzeno (oficial – OH ligado à um radical Fenil) C6H5OH
Fenol comum – usual
Ácido fênico – usual

Quando existem mais radicais ligados ao anel aromático, eles serão prefixados de Orto (o), Meta (m) e Para (p), respectivamente, em relação à Hidroxila. Exemplo:

 

hidroxila

o-hidroximetil benzeno (oficial)
o-cresol (usual)
o-hidroxitolueno (usual)
Esse composto é utilizado no produto chamado Creolina (germicida)

m-hidroximetilbenzeno

m-hidroximetilbenzeno (oficial)
m-cresol (usual)
m-hidroxitolueno (usual)

o-diidroxibenzeno

o-diidroxibenzeno (oficial)
Catecol (usual)

Dica 3 – Reveja também outro assunto bastante cobrado nas provas do Enem e dos vestibulares que é ligas metálicas. Acesse o nosso blog do Enem e veja um super- resumo preparado pela professora Munique Dias. Vai ficar de fora dessa? https://blogdoenem.com.br/quimica-ligas-metalicas/

Mas onde são utilizados os fenóis?

Os fenóis são muito usados na indústria, na fabricação de perfumes, resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e explosivos. Eles possuem ação bactericida devido ao mecanismo de coagularem proteínas de micro-organismos como as bactérias e fungos. Nas fazendas, usa-se uma mistura dos fenóis orto, meta e paracresol para a desinfecção do local de ordenha das vacas, para não haver contaminação do leite. Essa mistura de fenóis é conhecida popularmente como Creolina.
Essa propriedade bactericida e fungicida dos fenóis foi descoberta por volta de 1870. Nessa época era comercializado como antisséptico na forma de solução aquosa, e foi fundamental para diminuir o número de mortes causadas por infecção pós-operatória.
Mas o uso do fenol para assepsia foi proibido após a descoberta que este composto causa queimaduras quando em contato com a pele, por ser corrosivo, e ainda é venenoso quando ingerido por via oral.

Dica 4 – Relembre outros assuntos de química acessando o nosso blog www.blogdoenem.com.br e gabarite as questões de química nas provas dos vestibulares e do Enem.
Munique Química - Poluição
Os textos e exemplos de apresentação desta aula foram preparados pela professora Munique Dias para o Blog do Enem. Munique é formada em química pela UFSC, tem mestrado e atualmente cursa o doutorado em Engenharia. Química, também pela UFSC. Facebook: https://www.facebook.com/MuniqueDias .